مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها بالتفصيل

سنشرح الآن المركبات الهيدروكربونية وأنواعها المختلفة، وسنذكر أيضا أهمية هذه المركبات الاقتصادية، وسنتطرق أيضا إلى منتجات المركبات الهيدروكربونية المتنوعة.

المركّبات الهيدروكربونيّة

هي المركبات الكيميائية العضوية التي تتكون من الهيدروجين والعناصر الكربونية فقط، حيث تترابط ذرات الكربون لتشكل هيكل المركب وترتبط بالذرات الهيدروجين بأشكال متنوعة.

تعد هذه واحدة من المكونات الأساسية للغاز الطبيعي والنفط، وللزيوت التشحيم، وللمواد الخام المستخدمة في صناعة البلاستيك والألياف والمطاط والمواد المستخدمة في التفجير والكيميائيات الصناعية.

تتواجد المركبات الهيدروكربونية في النباتات والأشجار على شكل مركبات صبغية تسمى الكاروتينات، والتي توجد في الجزر والأوراق الخضراء. فالهيدروكربونات عبارة عن مركبات عضوية بسيطة، وعلى الرغم من تكونها من ذرتين مختلفتين فقط، إلا أن هناك تنوعا في المجموعات المختلفة منها.

ويعود ذلك إلى تكوينها من أطوال مختلفة من سلاسل وسلاسل فرعية وحلقات ذرات كربونية، أو مزيج من هذه التراكيب، وتوجد في النباتات المختلفة والحيوانات والوقود الأحفوري المنتج منها، ويمكن تحضيرها أيضا في المختبرات.

شاهد أيضًا: موضوع عن أول عنصر في الجدول الدوري في الكيمياء

أنواع المركّبات الهيدروكربونيّة

في القرن التاسع عشر، قام علماء الكيمياء بتقسيم المركبات الهيدروكربونية إلى قسمين رئيسيين استنادا إلى مصادرها وخصائصها، وهما:

مركّبات هيدروكربونية أليفاتية

وتعرف باسم الهدروكربونات الأليفاتية، وهي ناتجة من تحلل السموم أو الزيوت الكيميائية، وتقسم إلى ثلاثة أقسام أساسية اعتمادا على أنواع الروابط التي تحويها

• ألكانات Alkanes.
• ألكينات Alkenes.
• ألكاينات Alkynes.
• مركبات أروماتيّة عطرية

المركبات الهيدروكربونية العطرية، تكون ناتجة عن تحلل مستخلصات بعض أنواع النباتات التي تمتلك رائحة عطرة، وتنقسم إلى نوعين:

هيدروكربونات مهلجنة عطرية

تعرف أيضا بـ Arenes Aromatic Hydrocarbons، وتحتوي على حلقة من البنزين التي تمثل الوحدة الأساسية في تركيبها.

هيدروكربونات غير مهلجنة عطرية

تعرف بشكل عام باسم المركبات الهيدروكربونية العطرية غير البنزينية، والتي لا تحتوي على حلقة البنزين في تركيبتها.

مشتقات المركّبات الهيدروكربونيّة وتفاعلاتها

الكحوليات

الكحول هو عبارة عن مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل (OH)، وتكتب بالصيغة (ROH)، ويتم إعداده بطرق مختلفة مثل طريقة جرينارد، وتصنف استنادا إلى عدد مجموعات الهيدروكسيل الموجودة

الكحول الأحادي الهيدروكسيل

ويتم تحضير الكحول الأحادي الهيدروكسيل بواسطة تفاعل مركبات جرينارد مع الفورمالديهايد. ويتم تصنيفها وفقا لمجموعات الألكيل المرتبطة بذرات الكربون المتصلة بمجموعة الهيدروكسيل، مثل الكحول الأولي مثل الميثانول، والكحول الثانوي مثل 2-بروبانول، والكحول الثالثي مثل 2-ميثيل و2-بروبانول.

الكحول الثنائي الهيدروكسيل

مثل الجلايكول (HO-CH2-CH2-OH)، والذي يتم تحضيره عن طريق تفاعل المركب جربنارد مع الألدهيد.

الكحول الثلاثي الهيدروكسيل

مثلا، جلسرول (HO-CH2-CHOH-CH2-OH)، ويتم إعداده بإضافة المركب جرينارد إلى الكيتون.

الكحول المتعدد الهيدروكسيل

كالسوربيتول.

تفاعلات الكحوليات

تفاعلات الاختزال

يحدث تفاعل الكحول مع المعادن النشطة مثل الصوديوم، حيث يتم اختزال الهيدروجين بواسطة المعدن النشط والهيدروكسيل، مما يؤدي إلى إنتاج أكسيد المعدن.

مثال اختزال الميثانول (2CH3-OH+ 2NAà 2CH3-ONa+ H2).

تفاعلات التأكسد

يتم أكسدة الكحول المبدئية مرتين، حتى يتحول إلى ألدهيد في المرحلة الأولى، وكيتون في المرحلة الثانية.

مثال التأكسد للإيثانول

أول مرحلة (CH3CH2OH+(o) àCH3CHO+H2o).

ثاني مرحلة (CH3CHO+(o)àCH3COOH).

• يتم أكسدة الكحول الثانوي مرة واحدة فقط لإنتاج كيتون.

مثال التأكسد للبروبانول

(CH3- CHOH- CH3+ (o) à CH3 –CO- CH3+H2O).

تفاعل هالوجينات

مثل الكلور واليود والبروم، يحدث تفاعل بمجموعة ميثيل الكربونيل.

مثال: (CH3 C2OH +l2à CH3Cho +2Hl)

(CL3CHO+ NAOHà HCL3+ HCOONa)

(CH3CHO+ 3l2àCL3CHO+ 3Hl).

تفاعلات الحذف

يتم استخدام تفاعل الحذف في تكوين الألكانات، وللحصول على المركبات المستقرة يتم إزالة جزيء الماء من الكحول، ويتم تسخينه بوجود حمض كبريتيك عند درجة حرارة 180°م.

مثال: (CH3CH2OH —- H2SO4—-180°CàCh2= CH2+ H2O).

شاهد أيضًا: ما هي فوائد الأحماض الدهنية

أحماض كربوكسيلية

وهو واحد من المركبات العضوية الأساسية، وأهمها، ويأتي بتركيبة (RCOOH)، وذلك لأنه يحتوي على مجموعة الكربوكسيل (COOH-)، وتتم تحضيرها بأكسدة الألدهايدات.

أو يمكن إضافة المركب الجرينارد إلى غاز ثاني أكسيد الكربون، وينقسم إلى الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية والأحماض الكربوكسيلية الأروماتية، ويتم تصنيفه أيضا إلى:

• الأحماض الاحادية كربوكسيل، كحمض اسيتيك (CH3COOH).
• الأحماض الثنائية كربوكسيل، كحمض أكساليك (HOOC-COOH).
• الاحماض المتعدد الكربوكيل كحمض ستريك.

التفاعلات للأحماض الكربوكسيلية

• وتتفاعل الأحماض المعدنية في معظم تفاعلاتها.

مثال: (CH3COOH + NaOHà CH#COONa + H2o)

(CH3COOH +NH3à CH3COONH4)

(CH3COOH +NaHCO3à CH3COONa+ CO2+H2O)

(CH3COOH+ CaOà(CH3COO) 2Ca+ H2O2).

• يتفاعل مع الكحول لإنتاج إسترات عضوية.

مثال: (CH3COOH + CH3OHà CH3COOCH3 + H2)

• يتفاعل مع الأمينات لإنتاج الأميدات.

مثال: (CH3COOH + CH3NH2à CH3CONHCH3+ H2O).

• عملية اختزال الأحماض الكربوكسيلية تحدث بوجود بعض العوامل المساعدة.

مثال: (CH3COOH + (H) — Ni-à CH3CHO +H2O)

(CH3COOH+ 2(H) —-LiAlH4à CH3CH2OH +H2O).

الإيثرات

وهي تشكل جزءا من المركبات العضوية، وتأتي في صيغة (‘R-O-R)، حيث ترمز ‘R وR إلى مجموعتين الألكيل أو الأريل، أو مجموعة الأكليل ومجموعة الأريل المختلطة، وتحضر عن طريق إزالة الماء من الكحول بوجود حمض الكبريتيك، أو عن طريق إضافة أكسيد الكوكسيد إلى هاليد الأكليل، وتنقسم الإيثرات إلى:

الإيثرات المتماثلة

وفيه يكون مجموعة R متطابقة لمجموعة `R، مثل (CH3OCH3).

الإيثرات الغير متماثلة

وفيها تكون المجموعتان غير متطابقتان، مثل (CH3OCH2CH3).

تفاعلات الإيثرات

• تكون تفاعلات الإيقونات الكيميائية ضعيفة، لذلك لا تتفاعل مع القواعد أو عوامل الاختزال والأكسدة أو المعادن النشطة.
• يتفاعل مع أقوى الأحماض مثل حمض كلوريد الهيدروجين وحمض يوديد الهيدروجين وحمض بروميد الهيدروجين عند درجات حرارة مرتفعة.

مثل -الإيثرات المتشابهة (CH3OCH3 + HlàCH3lCH3OH)

الإيثرات غير المتشابهة (CH3CH2OCH3 + Hlà CH3CH2OH+ CH3l).

الكيتونات والألدهيدات

تحتوي على مجموعات فعالة بنفسها، مثل مجموعة الكربونيل (C=O)، ويتم ربط مجموعات الكربونيل بروابط الألدهيدات، وتتصل هذه المجموعات بذرات الكربون اثنين.

يتم الحصول على الألديهايدات من خلال أكسدة الكحول الأولي أو باستخدام عامل مساعد، بينما يتم الحصول على الكيتونات عن طريق أكسدة الكحول الثانوي أو تحلل ملح الكالسيوم بالحرارة.

تفاعلات الألدهيدات

التفاعلات بالاختزال

تحدث تحويلات الألدهيدات إلى الكيتون في وجود عامل مساعد يسمى `نيكل`.

مثال: (CH3CHO +(H) —Ni-à CH3CH2OH).

التفاعلات بالتأكسد

ويتم تأكسد الألدهيدات ليتم إنتاج الاحماض.

مثال: (C6H5CHO+ (O)à C6H5COOH).

التفاعلات بالإضافة

ويتم ذلك عن طريق إضافة السانيد الهيدروجين، والكحول، وناسفات الصوديوم.

التفاعلات للكيتونات

التفاعلات بالاختزال

ويتم اختزال الكيتونات للكحول الثانوي، مثل

(CH3COCH3+ (H) àCH3CHOHCH3).

التفاعلات بالتأكسد

وفيه يتم التأكسد للكيتونات بوجود العوامل المؤكسدة القوية، مثل برمنغنات البوتاسيوم

مثل: (CH3COCH3+ (O) —-KMnO4à CH3COOH+ HCOOH).

التفاعلات بالإضافة

ويتم ذلك بإضافة الصوديوم هايبوسلفيت والكحول وثاني أكسيد الكبريت.

الأهمية الاقتصادية للمركبات الهيدروكربونية

عند حرق الهيدروكربونات بوجود كمية كافية من الأكسجين، يتكون غاز ثاني أكسيد الكربون، والماء والحرارة، وبالتالي يتم استخدام الوقود بهذه الطريقة في جميع أنحاء العالم.

فإنها تعتبر مصدرا أساسيا للطاقة على المستوى العالمي، حيث توفر الوقود الذي يتم تحويله إلى طاقة من خلال عمليات تكرير النفط، ولذلك فهي ذات أهمية كبيرة في اقتصاد العالم.

شاهد أيضًا: أنواع الأحماض الأمينية وفوائدها

بعد أن تم ذكر مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها بالتفصيل، يكفيكم مشاركة هذا الموضوع عبر جميع وسائل التواصل الاجتماعي فقط.